Karl Seguin liefert in seinem MSDN-Artikel "On the Way to Mastering ASP.NET: Introducing Custom Entity Classes" wie man anstelle von DataSets mit eigenen Entitäten arbeitet und diese in Custom Collections verwendet.

Mir persönlich ist der Ansatz bereits seit langem an's Herz gewachsen - CodeFairway.NET ist z.B. so aufgebaut.